Il 21 marzo 1098, equinozio di Primavera e festa di San Benedetto e, in quell'anno, anche Domenica delle Palme, ventuno monaci, con a capo l'abate Roberto di Champagne, lasciarono il monastero di Molesme per fondare, nella Borgogna francese, 20 chilometri a sud di Digione, un nuovo insediamento monastico, che fu chiamato "Nuovo Monastero". Come sede per il suo ordine, Roberto scelse un luogo solitario chiamato Cistercium (da cui la denominazione di "Cistercensi"), l'odierna Cîteaux, e cominciò a seguire un rigido stile di vita più consono alle regola benedettina originale, il cui senso era stato fortemente alterato a Molesme. Oltre a Roberto, un notevole contributo al buon esito dell'operazione venne dato da altri due religiosi, Alberico e Stefano, considerati co-fondatori dell'Ordine. Alberico, infatti, ottenne la concessione della protezione apostolica su Cîteaux dal papa Pasquale II con la bolla "Desiderium quod" dell'aprile 1100, che assicurava al "Nuovo Monastero" assoluta indipendenza da Molesme. Stefano si preoccupò di conservare lo spirito del rinnovamento cistercense, promovendo disposizioni tese alla salvaguardia della povertà e della quiete monastica. Nel XII secolo, grazie anche al contributo di Bernardo di Clairvaux, l'Ordine era diventato quasi una potenza temporale, per l'estensione delle sue proprietà e per la sua influenza, conquistate grazie alla capacità di adattamento e di valorizzazione del propri beni. Questa agiatezza, in seguito, diventerà la causa della loro decadenza. In questo periodo, comunque, nascono le più grandi ed importanti abbazie cistercensi, in Italia, ma soprattutto in Francia.
(linee di: Clairvaux, La Ferté, Cîteaux, Morimond, Pontigny)
Dal XIII secolo, con il diminuire del reclutamento, è necessario ricorrere ai canoni di affitto per continuare a beneficiare dei terreni e, poco a poco, si prende l'abitudine di vivere non più del lavoro delle mani, ma delle rendite delle proprietà dei monasteri. Tuttavia, malgrado la nascita degli ordini mendicanti, quello cistercense continuerà la sua espansione e, all'inizio del XIV secolo, comprenderà 725 case di monaci.
Il XIV e il XV secolo saranno difficili da vivere per tutta l'Europa, compresi i monaci cistercensi; i regnanti confiscano i beni ecclesiastici, i conflitti armati si allargano, le grandi epidemie diffondono, dappertutto, i loro danni; infine, la nascita dell'Umanesimo contribuisce, da parte sua, al crollo della società medioevale.
Nel XVI secolo non figura nessuna nuova fondazione, ma la Riforma metterà in atto la scomparsa irreversibile di più di 200 monasteri, mentre la maggior parte degli altri saranno devastati. Nello stesso periodo compare il sistema commendatario, che indebolisce l'Ordine monastico e non permette di prendere misure di risanamento in campo disciplinare o economico.
La difficoltà dei tempi rende ardua la partecipazione ai Capitoli Generali. È nel XVI secolo che si affermano maggiormente le congregazioni nell'Ordine. Si tratta di monasteri che appartengono a una stessa regione e sottomessi a una medesima autorità politica e i cui superiori si riuniscono in Capitolo Generale, a intervalli regolari.
Seguendo le decisioni del Concilio di Trento, che ha richiamato con fermezza ai religiosi e alle religiose i loro doveri e impegni, comincia un grande movimento di ripresa e nasce un vivo desiderio di ritorno al fervore primitivo, particolarmente nei monasteri della filiazione di Clairvaux. Questo movimento costituisce ciò che è stato chiamato Stretta Osservanza, in contrapposizione alla Comune Osservanza.
Nella seconda metà del XVII secolo, il più celebre rappresentante di questa corrente è l'abate De Rancé, abate commendatario della Trappa, in Normandia. Ristabilisce le osservanze tradizionali, astinenza, lavoro dei campi, clausura, silenzio, veglie, mettendo l'accento soprattutto nella mortificazione e nell'ascesi. Nello stesso periodo della riforma dell'abate De Rancé, a Sept-Fons, a Tamié, a Orval altri abati riorganizzano la vita regolare nelle loro comunità.
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